Την επομένη αποφασίστηκε συλλαλητήριο καταδίκης της αστυνομικής βίας στην Πλατεία Χεϊμάρκετ, με πρωτοστατούντες τους αναρχικούς. Η συγκέντρωση ήταν πολυπληθής και ειρηνική. Το κακό, όμως, δεν άργησε να γίνει. Οι αστυνομικές δυνάμεις πήραν εντολή να διαλύσουν δια της βίας τη συγκέντρωση και τότε από το πλήθος των απωθούμενων διαδηλωτών ρίφθηκε μια χειροβομβίδα προς το μέρος τους, η οποία εξερράγη, σκοτώνοντας έναν αστυνομικό και τραυματίζοντας δεκάδες. Η αστυνομία άνοιξε πυρ κατά βούληση κατά των συγκεντρωμένων, με αποτέλεσμα να σκοτωθούν τουλάχιστον τέσσερις διαδηλωτές και να τραυματιστεί απροσδιόριστος αριθμός, ενώ έξι αστυνομικοί έχασαν τη ζωή τους από πυρά (φίλια ή των διαδηλωτών παραμένει ανεξακρίβωτο), ανεβάζοντας τον αριθμό τους σε επτά.
Για τη βομβιστική επίθεση, που προκάλεσε τον θάνατο του αστυνομικού, κατηγορήθηκαν οι αναρχοσυνδικαλιστές Άουγκουστ Σπις, Γκέοργκ Έγκελ, Άντολφ Φίσερ, Λούις Λινγκ, Μίκαελ Σβαμπ, Σάμουελ Φίλντεν, Όσκαρ Νίμπι και Άλμπερτ Πάρσονς, που ήταν από τους οργανωτές της διαδήλωσης. Όλοι, εκτός του Πάρσονς και του Φίλντεν, ήταν γερμανοί μετανάστες. Η δίκη των οκτώ ξεκίνησε στις 21 Ιουνίου 1886. Ο εισαγγελέας Τζούλιους Γκρίνελ ζήτησε τη θανατική ποινή και για τους οκτώ κατηγορουμένους, χωρίς να προσκομίσει κανένα στοιχείο που να τους συνδέει με τη βομβιστική επίθεση. Απλώς, είπε ότι οι κατηγορούμενοι ενθάρρυναν με τους λόγους τους τον άγνωστο βομβιστή να πραγματοποιήσει την αποτρόπαια πράξη του, γι’ αυτό κρίνονται ένοχοι συνωμοσίας.
Από την πλευρά της, η υπεράσπιση έκανε λόγο για προβοκάτσια και συνέδεσε τη βομβιστική επίθεση με το διαβόητο πρακτορείο ντετέκτιβ «Πίνκερτον», που συχνά χρησιμοποιούσαν οι εργοδότες ως απεργοσπαστικό μηχανισμό. Οι ένορκοι εξέδωσαν την ετυμηγορία τους στις 20 Αυγούστου 1886 κι έκριναν ενόχους και τους οκτώ κατηγορούμενους. Οι Σπις, Έγκελ, Φίσερ, Λινγκ, Σβαμπ, Φίλντεν και Πάρσονς καταδικάστηκαν σε θάνατο, ενώ ο Νίμπι σε κάθειρξη 15 ετών. Μετά την εξάντληση και του τελευταίου ενδίκου μέσου, ο κυβερνήτης της Πολιτείας του Ιλινόις, Ρίτσαρντ Όγκλεσμπι, μετέτρεψε σε ισόβια τις θανατικές ποινές των Σβαμπ και Φίλντεν, ενώ ο Λιγκ αυτοκτόνησε στο κελί του. Έτσι, στις 11 Νοεμβρίου 1887 οι Σπις, Πάρσονς, Φίσερ και Έγκελ οδηγήθηκαν στην αγχόνη, τραγουδώντας τη “Μασσαλιώτιδα”. Η δίκη των οκτώ θεωρείται από διαπρεπείς αμερικανούς νομικούς ως μία από τις σοβαρότερες υποθέσεις κακοδικίας στην ιστορία των ΗΠΑ.
Στις 26 Ιουνίου 1893 ο κυβερνήτης του Ιλινόις, Τζον Πίτερ Άλτγκελντ παραδέχθηκε ότι και οι οκτώ καταδικασθέντες ήταν αθώοι και κατηγόρησε τις αρχές του Σικάγου ότι άφησαν ανεξέλεγκτους τους ανθρώπους του «Πίνκερτον». Ως μια ύστατη πράξη δικαίωσης έδωσε χάρη στους φυλακισμένους Φίλντεν, Νίμπε και Σβαμπ. Αυτό ήταν και το πολιτικό του τέλος. Αργότερα, ο επικεφαλής της αστυνομίας του Σικάγου, που έδωσε την εντολή για τη διάλυση της συγκέντρωσης, καταδικάσθηκε για διαφθορά. Μέχρι σήμερα παραμένει ανεξακρίβωτο ποιος ήταν ο δράστης της βομβιστικής επίθεσης.
